Estou usando criptografia PGP para meus e-mails, meu amigo usa S/MIME. Nós dois usamos o Thunderbird para escrever e-mails. Quando ele me escreve um e-mail assinado, posso verificar a assinatura e, da mesma forma, ele pode verificar a minha. No entanto, não podemos enviar e-mails criptografados uns aos outros. A página de ajuda do Thuderbird diz
Você deve ter chaves ou certificados da mesma tecnologia para todos os destinatários, inclusive você, porque OpenPGP e S/MIME são tecnologias de criptografia separadas e não podem ser misturadas em um único e-mail. Certifique-se de ter selecionado a tecnologia correta ao redigir um e-mail criptografado.
Mas por que isso é necessário? Se o Thunderbird do meu amigo puder verificar minhas assinaturas PGP, ele deverá ser capaz de criptografar uma mensagem para mim com minha chave pública PGP, não importando se a chave dele é S/MIME, ou se ele mesmo possui ou não algum tipo de chave. Da mesma forma, devo ser capaz de criptografar mensagens para ele, visto que posso verificar sua assinatura. Estou negligenciando alguma coisa? Talvez eu não tenha entendido 100% como exatamente o S/MIME difere da abordagem de chave pública/privada do PGP...