Ao acessar o site externamente nos é servido um certificado SSL que foi removido anteriormente (meses atrás) por ter expirado e um novo certificado emitido. Não consigo encontrar nenhuma referência ao certificado antigo em lugar nenhum. Ao executar, netsh http show sslcerto certificado antigo não aparece na saída, enquanto o certificado reemitido está. Ao acessar o site no servidor, o certificado esperado é servido corretamente.
Este é um padrão do Windows Server 2019 e IIS 10. O servidor é anterior a mim, então não estive envolvido na configuração. Provavelmente foi criado a partir de uma imagem de um servidor existente enquanto era movido de uma empresa de hospedagem para outra.