No IIS6, você pode entrar no Gerenciador do IIS e definir as propriedades de um arquivo como um redirecionamento permanente, e também há outras guias para definir a segurança, cabeçalhos, etc. Veja abaixo uma captura de tela.
Propriedades do arquivo do gerenciador do IIS
Existe uma maneira semelhante de fazer isso, mas na linha de comando onde eu poderia fazer isso para mil arquivos de uma só vez?
Em segundo plano: estamos migrando o conteúdo deste sistema legado, mas vários sistemas externos se conectam diretamente a ele. Esses links expirarão após um período de tempo, mas atualizar esses sistemas externos será uma tarefa maior do que apenas definir redirecionamentos arquivo por arquivo para o novo sistema (mesmo manualmente, se necessário).