Eu fiz uma atualização do meu servidor Ubuntu Bionic e o certbot falha agora com:
certbot
An unexpected error occurred:
ContextualVersionConflict: (cryptography 2.1.4 (/usr/lib/python2.7/dist-packages), Requirement.parse('cryptography>=2.3'), set(['PyOpenSSL']))
Não consigo consertar, não importa o que eu faça.
Parece que você precisa atualizar o pacote de criptografia
Também parece que a versão atual é 2.7