Estou trabalhando em uma migração para Office 365 / Exchange Online para uma empresa SMB que até agora rodava um servidor Exchange 2010 local; estamos falando de aproximadamente 25 caixas de correio aqui.
No entanto, existe um aplicativo LOB que envia mensagens via SMTP para o Exchange, é baseado no ASP clássico e usa as bibliotecas CDO bastante antigas.
Sei que o Exchange Online aceita apenas envios SMTP quando a autenticação é usada e somente com criptografia TLS; no entanto, parece que o CDO não suporta isso: o máximo que ele pode fazer é SSL, que o Exchange Online costumava suportar até algum tempo atrás, mas parece não suportar mais.
Existem várias discussões espalhadas pela Internet (incluindo este próprio site e o StackOverflow) que sugerem o uso de SSL para fazer isso funcionar; no entanto, como eu já disse, isso era apenas uma opção até algum tempo atrás : agora o Exchange Online suporta apenas TLS para envios SMTP.
Também estou perfeitamente ciente de ambas as soluções possíveis, ou seja, 1) usando uma retransmissão SMTP local e 2) criando um conector de recebimento no Exchange Online para permitir a retransmissão não autenticada do endereço IP público da empresa; no entanto, por motivos que devem ser óbvios, gostaria de seguir o caminho certo e fazer com que o aplicativo envie suas mensagens usando a autenticação SMTP.
Estou procurando uma resposta definitiva aqui: agora é possível fazer com que um aplicativo baseado em CDO envie mensagens para o Exchange Online? Ou, mais especificamente, existe alguma maneira de um aplicativo baseado em CDO oferecer suporte à autenticação SMTP em uma conexão TLS ?
Sinto-me sujo ao dizer isso, mas por que não manter a caixa do EX2010 e torná-la uma implantação híbrida? Você poderia continuar a retransmitir mensagens de suas bibliotecas CDO para recebimento de SMTP no EX2010 e, em seguida, elas passariam para o O365 por meio do conector "no local para a nuvem".
Em seguida, você pode explicar à empresa que seu antigo aplicativo LOB está causando aumento nos custos de infraestrutura. Depois de atualizar o aplicativo LOB, eles se livram de um servidor Exchange local, economizando $$$.
Não sei por que essa pergunta acabou de aparecer na primeira página, nem me lembro de tê-la feito ... mas definitivamente está obsoleto agora.
De qualquer forma, estou respondendo com um "não, não poderia funcionar e os desenvolvedores tiveram que aceitar isso".