Nossa empresa usa o Office 365 e nosso e-mail está hospedado no Exchange online; no entanto, temos vários aplicativos que não conseguem enviar mensagens diretamente para o Exchange Online devido a vários motivos (principalmente falta de suporte para SMTP autenticado com TLS); portanto, configuramos várias retransmissões de correio interno usando o componente SMTP do IIS, conforme sugerido aqui ; cada um deles usa um endereço de remetente diferente e precisa se autenticar no Exchange Online usando uma conta de usuário diferente, portanto, precisamos de uma retransmissão SMTP para cada aplicativo; é por isso que temos vários deles, cada um rodando no servidor que hospeda o aplicativo para o qual ele precisa retransmitir mensagens. Todos esses retransmissores SMTP são configurados exatamente da mesma maneira, apenas as contas de usuário diferem.
A maioria dessas retransmissões SMTP é executada em sistemas Windows Server 2008 R2 ou Windows Server 2012; no entanto, um desses aplicativos precisa ser executado em um sistema Windows Server 2003 e, portanto, sua retransmissão SMTP, hospedada no mesmo sistema, é executada no IIS 6.
Tudo funcionava bem até alguns dias atrás; então, o SMTP relay parou de funcionar apenas no sistema Windows Server 2003, enquanto continuou funcionando bem em todos os outros sistemas; os logs SMTP mostram um comportamento muito estranho: parece que algo fica preso depois que um comando AUTH é emitido e, em seguida, o servidor remoto interrompe a conexão devido a um tempo limite:
2015-03-07 17:44:27 157.56.251.50 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 220+AMXPR07CA0050.outlook.office365.com+Microsoft+ESMTP+MAIL+Service+ready+at+Sat,+7+Mar+2015+17:44:38++0000 0 0 108 0 16 SMTP - - - -
2015-03-07 17:44:27 157.56.251.50 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 EHLO - <OurServerName> 0 0 4 0 32 SMTP - - - -
2015-03-07 17:44:27 157.56.251.50 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 250-AMXPR07CA0050.outlook.office365.com+Hello+[<OurPublicIPAddress>] 0 0 60 0 63 SMTP - - - -
2015-03-07 17:44:27 157.56.251.50 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 STARTTLS - - 0 0 8 0 63 SMTP - - - -
2015-03-07 17:44:27 157.56.251.50 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 220+2.0.0+SMTP+server+ready 0 0 27 0 94 SMTP - - - -
2015-03-07 17:44:30 157.56.251.50 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 EHLO - <OurServerName> 0 0 4 0 2829 SMTP - - - -
2015-03-07 17:44:30 157.56.251.50 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 250-AMXPR07CA0050.outlook.office365.com+Hello+[<OurPublicIPAddress>] 0 0 60 0 2860 SMTP - - - -
2015-03-07 17:44:30 157.56.251.50 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 AUTH - - 0 0 4 0 2860 SMTP - - - -
2015-03-07 17:49:31 157.56.251.50 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 451+4.7.0+Timeout+waiting+for+client+input 0 0 42 0 303875 SMTP - - - -
2015-03-07 17:49:31 132.245.226.242 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 220+DB4PR06CA0004.outlook.office365.com+Microsoft+ESMTP+MAIL+Service+ready+at+Sat,+7+Mar+2015+17:49:43++0000 0 0 108 0 62 SMTP - - - -
2015-03-07 17:49:31 132.245.226.242 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 EHLO - <OurServerName> 0 0 4 0 62 SMTP - - - -
2015-03-07 17:49:31 132.245.226.242 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 250-DB4PR06CA0004.outlook.office365.com+Hello+[<OurPublicIPAddress>] 0 0 60 0 109 SMTP - - - -
2015-03-07 17:49:31 132.245.226.242 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 STARTTLS - - 0 0 8 0 109 SMTP - - - -
2015-03-07 17:49:31 132.245.226.242 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 220+2.0.0+SMTP+server+ready 0 0 27 0 156 SMTP - - - -
2015-03-07 17:49:34 132.245.226.242 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 EHLO - <OurServerName> 0 0 4 0 2609 SMTP - - - -
2015-03-07 17:49:34 132.245.226.242 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 250-DB4PR06CA0004.outlook.office365.com+Hello+[<OurPublicIPAddress>] 0 0 60 0 2656 SMTP - - - -
2015-03-07 17:49:34 132.245.226.242 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 AUTH - - 0 0 4 0 2656 SMTP - - - -
2015-03-07 17:54:34 132.245.226.242 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 451+4.7.0+Timeout+waiting+for+client+input 0 0 42 0 303015 SMTP - - - -
2015-03-07 17:54:34 157.56.254.178 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 220+DBXPR05CA0038.outlook.office365.com+Microsoft+ESMTP+MAIL+Service+ready+at+Sat,+7+Mar+2015+17:54:46++0000 0 0 108 0 47 SMTP - - - -
2015-03-07 17:54:34 157.56.254.178 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 EHLO - <OurServerName> 0 0 4 0 47 SMTP - - - -
2015-03-07 17:54:34 157.56.254.178 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 250-DBXPR05CA0038.outlook.office365.com+Hello+[<OurPublicIPAddress>] 0 0 60 0 94 SMTP - - - -
2015-03-07 17:54:34 157.56.254.178 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 STARTTLS - - 0 0 8 0 94 SMTP - - - -
2015-03-07 17:54:34 157.56.254.178 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 220+2.0.0+SMTP+server+ready 0 0 27 0 140 SMTP - - - -
2015-03-07 17:54:37 157.56.254.178 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 EHLO - <OurServerName> 0 0 4 0 2640 SMTP - - - -
2015-03-07 17:54:37 157.56.254.178 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 250-DBXPR05CA0038.outlook.office365.com+Hello+[<OurPublicIPAddress>] 0 0 60 0 2672 SMTP - - - -
2015-03-07 17:54:37 157.56.254.178 OutboundConnectionCommand SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 AUTH - - 0 0 4 0 2672 SMTP - - - -
2015-03-07 17:59:37 157.56.254.178 OutboundConnectionResponse SMTPSVC1 <OurServerName> - 0 - - 451+4.7.0+Timeout+waiting+for+client+input 0 0 42 0 303703 SMTP - - - -
Isso só acontece na retransmissão SMTP em execução no IIS 6 no Windows Server 2003; tudo está bem em todos os outros retransmissores SMTP em execução nos sistemas Windows Server 2008 R2 ou Windows Server 2012.
Suspeitando de algum problema naquele servidor específico (que já é bem conhecido por ter vários), construímos uma nova máquina Windows Server 2003 para mover a aplicação para ela; no entanto, o novo servidor exibe exatamente o mesmo comportamento : a conversa SMTP de saída é interrompida com o mesmo erro depois que o comando AUTH é emitido.
Por curiosidade, tentamos configurar a mesma conta no Outlook Express no servidor; funciona bem e pode enviar e-mails usando SMTP autenticado com TLS para o Exchange Online; o problema parece afetar apenas o componente SMTP do IIS e não parece estar relacionado à rede, ao sistema operacional ou a qualquer outra coisa.
O que pode estar causando esse erro e como podemos corrigi-lo?
(Sabemos que não deveríamos mais usar o Windows Server 2003; no entanto, o aplicativo só pode ser executado lá e deve continuar funcionando até que possa ser substituído. Também sabemos que poderíamos mover o SMTP relay para outro servidor executando um sistema operacional mais recente, mas seria bom descobrir por que a retransmissão SMTP está falhando apenas no IIS 6.)
Certifique-se de que a senha da conta usada para se conectar ao Office 365 ainda seja válida e que sua senha não tenha sido redefinida ou expirada.
A MS se inscreve em várias listas negras e, se o seu IP estiver aqui, rejeitará as tentativas de conexão desse IP. Você também não pode ignorar isso, você deve remover o IP ou usar um IP diferente para enviar e-mail.
E, claro - certifique-se de que não foi o firewall local, a política ou uma atualização do seu A/V que está causando o problema. Você pode fazer isso apenas certificando-se de que PODE enviar mensagens deste servidor para uma de suas outras caixas de retransmissão em funcionamento. Se nunca sair da caixa, você sabe que o problema é local.
Nunca mais conseguimos fazer isso funcionar, embora anteriormente funcionasse bem ; acabamos movendo o retransmissor SMTP para outro servidor (virtual), executando o Windows Server 2008 R2; que funcionou perfeitamente.
Meu palpite: algo no Exchange Online não funciona corretamente (mais) com o componente SMTP no IIS 6. Com o Windows Server 2003 totalmente sem suporte, a única opção é substituí-lo.