Temos um servidor hospedado externamente que precisa ser capaz de enviar e-mails para endereços de e-mail externos e internos.
Este servidor está usando o serviço SMTP fornecido pela empresa de hospedagem e é capaz de enviar e-mails para endereços externos sem problemas (de server[AT]mydomain.com para customer[AT]gmail.com). SPF e DKIM são configurados para este servidor.
Mas se tentarmos enviar e-mail para nossos endereços internos (hospedados no Exchange Online), o e-mail nunca será recebido (de server[AT]mydomain.com para user[AT]mydomain.com). O endereço server(AT)mydomain.com pode receber e-mails no Exchange de endereços internos e externos sem problemas, mas não estamos vendo nenhuma mensagem de rejeição. Não vemos esses e-mails com falha no rastreamento de mensagens ou na quarentena.
Alguma ideia de quais configurações podem estar faltando ou onde devo procurar em seguida?
Aqui estão algumas áreas para verificar e algumas soluções potenciais:
1. Certifique-se de que seu SMTP relay esteja configurado corretamente para enviar e-mails para seus endereços internos do Exchange Online. Talvez seja necessário configurar um Inbound Connector no Exchange Online para permitir e-mails do seu servidor externo.
2. Verifique se o SMTP AUTH está habilitado para a caixa de correio que está sendo usada para enviar e-mails. Isso pode ser feito por meio do centro de administração do Exchange Online.
3. Verifique se você tem um conector configurado no Exchange Online para aceitar e-mails do seu servidor externo. O conector deve ser configurado para aceitar e-mails do endereço IP do seu servidor externo.
4.Embora você tenha mencionado que SPF e DKIM estão configurados, garanta que o registro SPF inclua o endereço IP do seu servidor externo. Isso ajuda o Exchange Online a reconhecer os e-mails como legítimos.
5. Como você mencionou que os e-mails não estão aparecendo no rastreamento de mensagens ou na quarentena, pode valer a pena verificar as configurações do Exchange Online Protection (EOP) para garantir que os e-mails não estejam sendo descartados silenciosamente devido a alguma regra de filtragem.
6. Verifique novamente as configurações de SMTP no seu servidor externo. Certifique-se de que ele esteja usando o nome do servidor SMTP correto (), porta (587 ou 25) e que TLS/StartTLS esteja habilitado.
Desistimos de fazer isso funcionar usando o servidor SMTP externo para enviar diretamente. Acabamos configurando um SMTP Relay usando o Exchange Online.
O SMTP Relay permite acesso não autenticado para enviar e-mails como nosso domínio do endereço IP específico do servidor externo. Isso é menos seguro do que queríamos, mas como é um IP público dedicado no servidor, estamos bem com isso.