Encontrei winealguns problemas ao executar o arquivo executável do Windows:
$ wine GECacheBldr.exe
zsh: bad CPU type in executable: wine
Como consertar isto?
PS: Meu wine é instalado usando o HomeBrew:
$ brew cask install wine-stable
EDITAR
Também não pode executar winecfg:
$ winecfg
/usr/local/bin/winecfg: line 46: /usr/local/bin/wine: Bad CPU type in executable
/usr/local/bin/winecfg: line 46: /usr/local/bin/wine: Undefined error: 0