Como passar uma senha rápida após um Jump Server?

Primeiro decida se você quer fazer daisy-chain sshs ou se quer que "nested tubes" ssh -Jlhe dê. Leia esta minha resposta para ver o que quero dizer. Você tentou ambos e não está claro qual você quer. Em geral ssh -Jé melhor (por exemplo, encaminhamento de porta ou alocação de um tty é mais simples do que no caso daisy-chain).

• Se você quiser ssh -J(eu recomendo isso), então somente as chaves disponíveis para seu local sshimportarão. Nenhum cliente SSH será invocado no host de salto. Suas chaves privadas (se houver) armazenadas no host de salto serão irrelevantes, então o fato de você não poder executá-las ssh-keygenlá para criá-las não importa; elas não seriam úteis de qualquer maneira. Sua identidade local pode ser usada para autenticá-lo no host de salto e no servidor de destino. Eu presumo que você tenha executado ssh-keygenlocalmente. Primeiro registre sua chave no host de salto executando o seguinte comando localmente:

  ssh-copy-id username@JumpServer
  

  Então use o jump host para conectar-se ao servidor de destino e registrar sua chave lá. Execute isto localmente:

  ssh-copy-id -o ProxyJump=username@JumpServer username@targetServer
  

  ^{Nota ssh -J …é um atalho para especificar ssh -o ProxyJump=…, mas como ssh-copy-idnão suporta -J, tivemos que usar outra sintaxe aqui.}

  Agora, se ambos os servidores estiverem configurados para permitir autenticação baseada em chave, você poderá fazer isso ssh -J username@JumpServer username@targetServera partir da sua máquina local.

• Se você quiser encadear sshs, então é razoável ter uma chave privada no host de salto e usá-la para autenticar ao sshfazer ing no servidor de destino. Eu entendo que você não pode executar ssh-keygenno host de salto. Você ainda pode criar uma chave localmente, registrá-la no servidor de destino e mover (ou copiar) o par de chaves para o host de salto, então os arquivos estarão lá como se você os tivesse criado lá com ssh-keygen.

Em geral, cada servidor SSH pode ser configurado para proibir certas coisas e isso pode limitar suas opções ou impor certas ações. Por exemplo, se você conseguiu fazer o host de salto aceitar sua chave, mas o servidor de destino pede a senha não importa o que aconteça, então este comando local será útil:

sshpass -p'myPassword' ssh -J username@JumpServer username@TargetServer

^{(Essa ideia já foi postada em um comentário.)}

Notas:

• sshpass -f…deve ser preferido asshpass -p… .
• O servidor pode usar um prompt personalizado para senha , então talvez você precise informar sshpassqual prompt esperar ( por exemplo ).