É possível alterar de alguma forma a ordem de classificação desses arquivos no Finder de:
200803-somename.pdf
200805-somename.pdf
200910-somename.pdf
20080401-somename.pdf
20080402-somename.pdf
para
200803-somename.pdf
20080401-somename.pdf
20080402-somename.pdf
200805-somename.pdf
200910-somename.pdf
Para que eles sejam classificados alfabeticamente em vez de numericamente primeiro? (Mac OS Catalina)
Você não pode mudar isso, você deve mudar sua entrada de data.
Você precisa usar formatos de data consistentes - 20080101 até 20081231, por exemplo. Cada número tem o mesmo comprimento, classificado como AAAAMMDD. Você pode hifenizar etc, se desejar, mas deve manter o formato AAAA-MM-DD [século único permitiria AAMMDD, por exemplo, se nenhuma data for 1999 ou anterior]
O macOS [e também o Windows nos últimos anos] usa a ordem de classificação natural , conforme observado nos comentários acima, em Ask Different - Compreendendo o comportamento 'classificar por nome' no Finder . Você não pode mudar isso.
Tal como está, 20080401 é um número maior do que 200910 e, portanto, a classificação é 'correta' [para uma determinada definição de 'correta']. O Finder não os reconhece como datas, apenas números.
Se você não tiver informações de DD, use 00 como preenchimento.