em menos de 9 meses Wndows e Sql Server não seriam suportados e é urgente migrar para a versão mais recente. Desejo migrar um servidor Windows 2008 muito crítico para 2016 que executa IIS, servidor DNS e SQL Server 2008.
Eu quero saber se é seguro, a Microsoft suporta compatibilidade com versões anteriores?
O aplicativo que é executado no servidor é desenvolvido em C#, é possível que o aplicativo pare de funcionar?
Teríamos que saber mais detalhes para poder lhe dar uma resposta que seja mais do que um palpite. Mas...
DNS -- Você deve estar bem. O DNS é um padrão robusto o suficiente para que qualquer cliente que aponte para o seu servidor DNS de 2008 seja apontado para um servidor DNS de 2016.
IIS -- Depende do seu aplicativo. Algumas das coisas que acompanham a versão do IIS em seu servidor de 2008 (ou foram adicionadas a ele como adições) podem não ser instaladas por padrão na versão do IIS instalada em um servidor de 2016. Mas, a menos que o aplicativo faça algo em particular que foi obsoleto, você provavelmente conseguirá fazê-lo funcionar.
SQL Server -- Isso depende mais da versão do SQL que você usará no novo servidor do que da versão do sistema operacional. Mas, novamente, a menos que o aplicativo faça algo bastante incomum, provavelmente funcionará em uma versão mais recente do SQL Server.
Isso traz duas observações/recomendações.