代表我帮忙的非营利组织发帖。他们目前安装了本地 Windows Server 2012 R2 Essentials。他们接近达到 25 个用户的限制。升级到 Windows Server 的标准版本是唯一可行的选择。有谁知道是否可以直接从 Windows Server 2012 R2 Essentials 升级到 Windows Server 2016 Standard？金钱是一个主要问题，因此他们热衷于避免支付两次升级费用（2012 Essentials -> 2016 Essentials -> 2016 Standard 或 2012 Essentials -> 2012 Standard -> 2016 Standard）。
我知道一些好心的人可能会建议迁移到 Linux 服务器，但我们不得不排除这种可能性。我是一个 Linux 人，通常会自己推荐它，但他们需要能够运行一些专有的 Windows 专用软件，并且他们还需要能够自己进行一些维护。Linux 已被广泛考虑，但它不是一个可行的选择，因为我不能随时提供帮助，而且他们的其他计算机和经验完全是 Windows。
提前感谢您提供任何信息。我一直无法在网上找到有关此特定主题的任何内容。
对 2012 年的扩展支持要到 2023 年才会结束，因此除非他们需要 2016 年的特定功能，否则您可能只想选择从基本版升级到标准版并坚持使用 2012 年。
https://support.microsoft.com/en-us/lifecycle/search?sort=PN&alpha=Windows%20Server%202012%20R2&Filter=FilterNO
您可以将 Essentials 许可证转换为 Windows Server Standard 许可证。 https://technet.microsoft.com/en-us/windowsserver/dn527667.aspx
在支持用完之前，您将有 6 年以上的时间来升级它。
Windows Server 2016 还没有 RTM，所以现在升级到 2012 R2 肯定不会被认为是一个坏举动。我不确定您是否足够大，有资格获得软件保障，但这将保证您在发布时有权免费升级到 2016。如果您不符合 SA 的条件，您应该与经销商核实 2016 的降级权利，这可以让您先安装 2012 R2 Standard（同时也从 Essentials 升级到 Standard），然后再升级到 2016。
请注意，Windows Server 2016 更改了许可模式：到目前为止，购买 Windows Server 许可证通常涵盖您在具有 2 个物理 CPU 插槽的服务器上。在 2016 年，您将需要为至少 8 个 CPU内核或至少 4 个两核许可证包付费。微软已经将 2016 标准版的标价定为 882 美元。我不确定这次更改的升级成本是多少，但我觉得这些信息可能会进一步推动您目前使用 2012 R2 标准。
我相信您最初的问题是关于“升级” - 在相同的硬件上运行。根据文档，您当然可以进行全新安装，但不能在必需品和标准之间进行就地升级。所以在某些时候，您将不得不重新安装（如果您先使用 2012R2 标准，还可能进行升级）。
如果他们还没有使用“科技汤”——他们应该这样做，因为那是（恕我直言）非营利组织的唯一方法。
聚会有点晚了，但如果我没记错的话，您可以 1) 购买带有所需 CAL 的 2016 标准版。2) 使用您的降级权利将 2012 R2 Essentials 转换为 2012 R2 Standard。3) 随意升级到 2016 标准版。（确认您购买的许可证类型包括降级权利。）
回覆。非营利采购，我只熟悉美国选项，其中 Tech Soup 是最便宜的（基本上管理 Microsoft 捐赠），如果没有，您有望获得非营利许可，MS 只会通过该许可向您出售授权经销商的简短列表。
从这里开始： https ://www.microsoft.com/en-us/philanthropies/product-donations/