Então, consegui fazer meu Intel Core2 Quad de 17 anos rodar com Windows 98, XP, 10 e Debian 12.
Primeiro instalei o Windows 98, depois o Windows XP. Isso levou a um menu de inicialização do XP que me ofereceu XP ou 98. Então instalei o Windows 10, que levou a um menu de inicialização que me ofereceu Windows 10 ou "outra versão do Windows". Se eu selecionar "outra versão", obtenho o carregador de inicialização do XP.
Então eu instalei o Debian na quarta e última partição primária (sem UEFI) que instalou o Grub2 e me oferece as entradas Debian e "Windows 10 (em /dev/sda1)". Selecionar "Windows 10" no Grub2 me dá o carregador de boot Win10 etc. sda1, no entanto, é Win98, então o Win10 deve ter se instalado lá. Mas onde o Grub2 se instalou, então?
O que eu realmente queria conseguir é ter todas as quatro entradas no Grub2. O que posso fazer para conseguir isso? O os-prober só encontra Win10.
Posso ver e montar todas as partições do Windows sem problemas.