Fiquei satisfeito ao ver que com o Windows 10 e o Windows Server 2016 mais recentes, a antiga restrição de 260 caracteres para nomes de pastas e arquivos pode ser superada.
Acabei de instalar o Windows 2016 em uma nova máquina e segui as etapas para habilitar caminhos longos (conforme detalhado aqui ) e ainda estou recebendo mensagens informando que arquivos não podem ser copiados ou pastas criadas porque criariam um nome de caminho longo.
O que eu fiz de errado há algo mais que eu preciso fazer?
A descrição da configuração, conforme visto no próprio artigo ao qual você vinculou, diz:
Isso significa que, mesmo depois de ativar isso, nem todos os aplicativos começarão magicamente a acessar caminhos longos. Cada aplicativo específico ainda precisa ser codificado para "opt-in" a esse suporte.
No momento da redação deste artigo, Explorer.exe e cmd.exe ainda não estavam aproveitando isso . (Mas eles vão, eventualmente... apenas dar um tempo.)
Mas eu vi o Powershell aproveitando o novo recurso: