Como saber se um host FreeBSD precisa de uma reinicialização para ativar o novo kernel?

Use freebsd-version -k! Do seu manual :

-k Imprime a versão e o nível de patch do kernel instalado. Ao contrário do uname(1), se um novo kernel foi instalado, mas o sistema ainda não foi reinicializado, o freebsd-version imprimirá a versão e o nível de patch do novo kernel.

Você deve comparar a saída de freebsd-version -ke uname -re se for diferente, você deve reboot.

Outra opção é usar strings(ideia retirada de /bin/freebsd-version):

strings /boot/kernel/kernel | sed -n "s,^@(#)FreeBSD \([^ ]*\).*,\1,p"

Maneira simples, mas provavelmente não confiável: compare o tempo de inicialização (de sysctl kern.boottime) e o tempo em que o kernel foi instalado ( stat -f '%c' $(sysctl -n kern.bootfile)). O tempo deve estar sempre sincronizado (via ntp) para que este método funcione.

A melhor maneira é comparar as strings de versão do kernel em execução e o arquivo do kernel instalado.

A partir do kernel em execução, ele pode ser obtido via sysctl -n kern.version | head -1(essa string também é mostrada em uname -v, mas em uma linha em vez de duas linhas). Em seguida, você pode fgrepinserir essa string no arquivo do kernel ( kern.bootfile) - se for encontrado - a versão do kernel em execução e instalada deve corresponder. Não gosto de usar grep aqui, mas deve funcionar bem. A maneira mais correta de extrair a string da versão do arquivo do kernel seria algum programa para extrair a versionvariável dos dados ELF do kernel (por exemplo, usando libelf).