Eu tenho um servidor Windows 2012 multi-homed (para alguns propósitos de monitoramento específicos, definitivamente não é o ideal, mas é o que é). Apenas uma interface possui uma configuração de gateway (pois é essa que deve ser usada para o tráfego que precisa ser roteado). Não há problema em selecionar a interface apropriada para comunicações "conectadas diretamente" (mesma sub-rede). No entanto, quando o tráfego é destinado a um endereço que requer roteamento, nem sempre ele escolhe a interface que possui o gateway. Obviamente, isso é ruim, pois o tráfego nunca chegará a lugar nenhum. Minha expectativa seria que o Windows não tentasse obter tráfego de sub-rede não local em uma interface sem um gateway; no entanto, este servidor está provando que estou errado ...(exceto para tráfego conectado diretamente, pois essas sub-redes são conectadas diretamente por um motivo)?
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Eu tentei brincar com as métricas nas interfaces e no gateway. Sem sucesso, não parece influenciar qual interface é realmente escolhida.
Problema resolvido.
Nosso produto IPS no firewall estava impedindo que o dispositivo fizesse qualquer conexão. O Windows tentaria a interface adequada uma vez, seria bloqueado e, em seguida, mudaria para a interface errada, onde continuaria tentando novamente.
A causa principal foi uma configuração incorreta do IPS no firewall, que já foi resolvida.