Abaixo está um link para as instruções que permitem que você se conecte ao seu servidor privado virtual AWS EC2, para uma instância baseada em um modelo do Windows Server durante o assistente de instância AWS EC2. Até agora, escolhi três tipos de instância diferentes que dizem "qualificado para o nível gratuito".
Quando eu uso a chave privada (arquivo *.pem) para descriptografar a senha e me conectar usando a Área de Trabalho Remota do Windows, ela não se conectará ao meu servidor recém-criado (com base no endereço IP público que o EC2 atribuiu).
Qual seria a razão? Abri a porta 3389 para RDP (área de trabalho remota) em cada teste. Tentei definir a regra de entrada como 0.0.0.0/0, bem como "Meu IP", cujo padrão é meu endereço IP externo. Nenhum dos dois funcionou.
https://docs.aws.amazon.com/AWSEC2/latest/WindowsGuide/connecting_to_windows_instance.html
Você não entra em detalhes sobre como está fazendo login, mas se estiver copiando e colando a senha usando o login do mouse, muitas vezes falha. Sua resposta descreve uma solução alternativa, mas há um hotfix disponível para o Windows 7 aqui: https://support.microsoft.com/en-us/kb/2547752
Quando copiei a senha da caixa de diálogo na AWS e colei na sessão de área de trabalho remota em minha máquina local, não funcionou. Eu tive que digitar isso.
No meu caso, eu uso a senha de chave pública para fazer login no servidor Windows, você verificou o par de chaves do grupo de segurança e da instância vm?