O servidor se conecta sem senha via putty, mas solicita a senha na linha de comando nativa?

Estou tentando me conectar a uma instância do EC2 e ela possui uma chave de segurança .ppk. Francamente, não sou um especialista em servidores e ainda tento descobrir as coisas por trilha e erro.

Normalmente, conecto-me ao meu servidor abrindo a linha de comando nativa no ubuntu e, em seguida, emitindo o seguinte comando:

ssh -i path/to/my_security_key.pem user_name@ip_address

Mas agora estou tentando me conectar a outro servidor que possui uma chave de segurança ppk em vez de pem e, quando tento me conectar, ele me pede para inserir uma senha. Perguntei ao administrador do servidor e ele disse que se conecta ao servidor usando o Putty e nunca é solicitado a senha. Eu tentei isso e funciona, mas eu quero saber por que não funcionaria de outra forma. Existe um parâmetro especial que devo passar para que ele se conecte usando a linha de comando?