Existe uma maneira de saber quanto tempo uma máquina está em um grupo de segurança?

Desde que você tenha um controlador de domínio do Windows 2012, sim !

Onde podemos encontrar os detalhes da associação ao grupo?

Ao examinar o atributo de membro de um grupo do AD, você encontrará uma lista de todos os membros no formato de nome distinto. Mas é isso. Não há nenhuma arma fumegante ou impressões digitais que digam como eles chegaram lá. No entanto, há um dado pouco conhecido chamado metadados de replicação que pode nos dizer exatamente o que precisamos. Esses dados são bastante especiais para grupos, porque nos mostram a data em que membros individuais foram adicionados e removidos. Incrível! Mas se você tentar visualizá-lo na GUI, parecerá um hexágono feio.

[...]

o roteiro

Aqui está a bondade do PowerShell que esperávamos (também anexada na parte inferior da postagem):

Import-Module ActiveDirectory            

$username = "janitor"            
$userobj  = Get-ADUser $username            

Get-ADUser $userobj.DistinguishedName -Properties memberOf |            
 Select-Object -ExpandProperty memberOf |            
 ForEach-Object {            
    Get-ADReplicationAttributeMetadata $_ -Server localhost -ShowAllLinkedValues |             
      Where-Object {$_.AttributeName -eq 'member' -and             
      $_.AttributeValue -eq $userobj.DistinguishedName} |            
      Select-Object FirstOriginatingCreateTime, Object, AttributeValue            
    } | Sort-Object FirstOriginatingCreateTime -Descending | Out-GridView

A única coisa em que consigo pensar para resolver isso é um truque em que você usa um grupo intermediário como um objeto dinâmico e, em seguida, aninha-o no grupo primário para que o usuário tenha as permissões conferidas ao grupo primário por meio de associação de grupo aninhado, no entanto, o grupo intermediário tem um TTL (tempo de vida, o atributo entry-TTL) e quando esse TTL expirar, o grupo desaparecerá e, portanto, a associação do grupo aninhado desaparecerá. Nomeie o grupo temporário como "Máquina Temporária de 30 dias" ou algo assim.

Isso é conhecido como "Objetos dinâmicos".