Cada vez que reinicio esta VM do Windows Server 2019, o Windows altera a sub-rede de 255.255.252.0 para 255.255.255.0, o que está incorreto. A sub-rede deve ser /22 (255.255.252.0) para que o tráfego passe.
Encontrei este Hotfix, mas é apenas para o Server 2012, portanto não consigo instalá-lo:
A substituição da NIC virtual E1000E ("Intel Pro 1000 MT") por uma NIC virtual VMXNET 3 no vSphere resolveu o problema.