Este é um ambiente M365 puro. Sem híbrido, 5 de 6 usuários estão funcionando conforme o esperado.
1 de 6 não consegue entrar via Outlook para Windows Desktop. MS Mail/Android Outlook/Outlook for Web estão todos OK e funcionam conforme o esperado.
No Windows Desktop Outlook 365 (atualizado), configuramos um perfil de email normalmente e a caixa de login aparece, inserimos o usuário e passamos e ... nada. Apenas volta a exigir usuário/senha. Estamos presos neste ponto.
O que está acontecendo, e isso ocorre em várias máquinas/versões do Outlook/redes, é que a solicitação de autenticação nem parece atingir o Exchange Online.
Se eu olhar para os logs de login do AzureAD, simplesmente não há nenhuma entrada para as tentativas de login com o Outlook para esta conta.
Para demonstrar isso, tentei fazer login de um ponto de acesso móvel com um IP exclusivo. Após cerca de meia hora de tentativas de entrada esporádicas, a página de entradas do AzureAD não mostra nenhuma tentativa para este IP. No momento em que tento fazer login no Outlook para Web, uma entrada aparece para este IP (e o login no OfW é bem-sucedido). Eu testei isso com uma conta diferente em um inquilino diferente e funcionou imediatamente neste ponto de acesso.
Eu tentei do sistema de usuários, meu próprio sistema, várias redes e com um novo perfil em uma versão de trabalho conhecida do Outlook. Todos os outros usuários no mesmo locatário estão bem.
Portanto, há algo nesta configuração de usuários que está impedindo o Outlook de tentar se conectar ao Exchange Online. Há um monte de história para este usuário que eu não estou a par e não poderei descobrir, em algum momento houve senhas de aplicativos e MFA, mas elas foram excluídas / desativadas. Isso estava funcionando até recentemente, então a área de trabalho do Windows foi reinstalada e agora temos esse problema. Suspeito que possa ter havido algumas tentativas de corrigir um problema que não está sendo retransmitido, mas não entendo o quê.
O Microsoft Connectivity Analyzer passa sem problemas e, como eu disse, outros usuários do mesmo locatário estão funcionando bem.
Alguma ideia de por que esse usuário pode não conseguir autenticar?
Por fim, desabilitei a autenticação moderna para o locatário e tudo começou a funcionar imediatamente.
Depois de um tempo testando várias coisas, reativei a autenticação moderna e tudo continuou a funcionar. Reativamos o MFA para todos os usuários e estava tudo bem.
Só posso presumir que houve um problema quando o Modern Auth foi ativado que a desativação/ativação foi resolvida.