Eu tenho um servidor Web Windows Server 2012R2 não associado ao domínio que hospeda o Wordpress com o plug-in Easy WP SMTP em nossa DMZ. Ele deve enviar email para nosso servidor interno do Exchange 2016 para coisas como alertas, novas inscrições etc. Ele costumava usar SMTP não seguro na porta 25, mas estamos tentando configurá-lo para usar TLS na porta 587. Mas, Não consigo enviar porque o Exchange Server continua rejeitando a conexão:
2020-03-30T13:25:53.654Z,<Rcv Conn>,08D7D3F917D985E4,0,10.0.0.44:587,192.168.200.3:58156,+,,
2020-03-30T13:25:53.654Z,<Rcv Conn>,08D7D3F917D985E4,1,10.0.0.44:587,192.168.200.3:58156,>,"220 mail.domain.com Microsoft ESMTP MAIL Service ready at Mon, 30 Mar 2020 08:25:53 -0500",
2020-03-30T13:25:53.654Z,<Rcv Conn>,08D7D3F917D985E4,2,10.0.0.44:587,192.168.200.3:58156,<,EHLO www.domain.com,
2020-03-30T13:25:53.654Z,<Rcv Conn>,08D7D3F917D985E4,3,10.0.0.44:587,192.168.200.3:58156,>,250 mail.domain.com Hello [192.168.200.3] SIZE 36700160 PIPELINING DSN ENHANCEDSTATUSCODES STARTTLS AUTH GSSAPI NTLM 8BITMIME BINARYMIME CHUNKING,
2020-03-30T13:25:53.654Z,<Rcv Conn>,08D7D3F917D985E4,4,10.0.0.44:587,192.168.200.3:58156,<,STARTTLS,
2020-03-30T13:25:53.654Z,<Rcv Conn>,08D7D3F917D985E4,5,10.0.0.44:587,192.168.200.3:58156,>,220 2.0.0 SMTP server ready,
2020-03-30T13:25:53.654Z,<Rcv Conn>,08D7D3F917D985E4,6,10.0.0.44:587,192.168.200.3:58156,*," CN=*.domain.com CN=Sectigo RSA Domain Validation Secure Server CA, O=Sectigo Limited, L=Salford, S=Greater Manchester, C=GB 4F8D1253CAE6C3AA06ED0310EAA39158 827CCAB98B7AC22709CBC1408C74CCED89060C98 2020-03-17T19:00:00.000Z 2021-03-18T18:59:59.000Z *.domain.com;domain.com",Sending certificate Subject Issuer name Serial number Thumbprint Not before Not after Subject alternate names
2020-03-30T13:26:08.998Z,<Rcv Conn>,08D7D3F917D985E4,7,10.0.0.44:587,192.168.200.3:58156,*,,TLS negotiation failed with error CertUnknown
2020-03-30T13:26:08.998Z,<Rcv Conn>,08D7D3F917D985E4,8,10.0.0.44:587,192.168.200.3:58156,-,,Local
O certificado está bom porque muitas outras conexões TLS no 587 funcionam sem problemas.
Com base em suas mensagens de erro, esse problema parece estar relacionado ao certificado.
E quanto a outros usuários externos? Todos os emails externos não podem ser recebidos, ou apenas emails externos enviados por este servidor web?
Sugiro que você verifique se habilita o serviço SMTP no certificado e execute este comando abaixo para definir RequireTLS como True, verifique se funciona:
Aqui está um tópico semelhante para sua referência. Falha na negociação de TLS
O problema era o plugin Easy WP SMTP. Mudou para o SMTP do Postman e tudo está funcionando corretamente agora.