Várias versões do SQL Server na mesma máquina de desenvolvimento

Não, não deve haver nenhum problema; Eu tenho uma VM agora com 2000, 2005, 2008, 2008 R2, 2012 e 2014 e funciona muito bem.

Sugiro observar o seguinte:

• instale a versão mais antiga primeiro e obtenha-a completamente corrigida antes de passar para a próxima.
• use um esquema de nomenclatura bastante consistente e intuitivo para cada instância (por exemplo .\SQL2000, .\SQL2005, etc). Também não instale uma instância padrão (porque ela não pode autodocumentar qual versão é, sua finalidade etc.).
• não instale várias versões das ferramentas do cliente, exceto no caso em que você precisa gerenciar pacotes SSIS em várias versões. Para praticamente todo o resto, você pode gerenciar todas as versões de nível inferior com as ferramentas de cliente de 2012. Se você planeja usar o Visual Studio (qualquer versão), não o instale na VM, use-o no host. Versões diferentes do Visual Studio nem sempre funcionam bem com versões diferentes do SQL Server (especialmente ferramentas de cliente).
• certifique-se de não permitir o comportamento de inicialização padrão, onde todas as instâncias serão iniciadas automaticamente (você provavelmente deseja apenas uma versão específica em execução e usando recursos em um determinado momento).
• use a mesma senha sa, conta de serviço SQL Server, conta SQL Agent etc. em todas as instâncias e certifique-se de adicionar sua própria conta como administrador em todas as instâncias. A última coisa que você deseja é ser bloqueado em uma instância porque ela tem uma senha diferente ou sofrer algum problema que você não sabe se está relacionado à conta ou à versão.
• não crie bancos de dados na versão x e espere fazer backup/restaurá-los em xn. Os backups não são compatíveis com versões anteriores (independentemente do nível de compatibilidade), apenas com versões anteriores.
• esteja atento aos modelos de recuperação, configurações de crescimento automático de log e grandes bancos de dados. Por exemplo, você não deseja instalar o banco de dados AdventureWorks DW em todas as instâncias - isso ocupa um espaço valioso e você logo consumirá toda a sua unidade. Mantenha esses bancos de dados à mão (como em uma unidade externa), mas apenas anexe/restaure-os quando precisar deles em uma versão específica.