Um trabalho do SQL Server sempre é executado no servidor ou será executado no contexto da máquina local, semelhante a um pacote DTS executado no Enterprise Manager na máquina do usuário?
O trabalho em questão chama um pacote DTS. O pacote é bem-sucedido quando executado localmente; o trabalho falha se for executado manualmente ou agendado.
Quando um trabalho do agente do SQL Server é executado, ele é executado na máquina do SQL Server, não em sua estação de trabalho.
Parece que você não configurou os drivers corretamente no SQL Server.
Lembre-se de que, se você estiver usando uma máquina de 64 bits, precisará de drivers de 64 bits e só Deus sabe como o DTS lidará com coisas de 64 bits.
Um trabalho do SQL Server sempre é executado no servidor ou será executado no contexto da máquina local, semelhante a um pacote DTS executado no Enterprise Manager na máquina do usuário?
Para TSQL, o Agent usa seu próprio login (autenticação do Windows) e, em seguida, usa o comando EXECUTE AS LOGIN = 'n' para simular você. Para outros tipos de etapas de trabalho, o Agente usa Proxy e Credenciais. Você pode rastrear isso usando o Profiler e até mesmo executar uma etapa de trabalho com WAIRFOR e verificar usando sp_who etc.
A menos que o proprietário do trabalho seja o administrador do sistema, onde nenhuma representação é executada (o agente será "ele mesmo"). Você pode "rastrear" esse resultado de saída de whoami.exe (ou utilitário semelhante) para um arquivo de saída.
Consulte Trabalhos do SQL Server Agent e contextos de usuário de Tibor Karaszi para obter mais detalhes.
Vou precisar de mais informações sobre a sua pergunta para responder à 2ª parte (com a mensagem de erro exata).