Por que as pessoas desencorajam o uso do Tor com VPN?

Acredito que sua premissa esteja errada. No caso lógico de usar o TOR através de uma VPN (ou seja, conectar uma VPN e, em seguida, conectar-se ao TOR através da VPN) -

https://support.torproject.org/faq/faq-5/ links para https://gitlab.torproject.org/legacy/trac/-/wikis/doc/TorPlusVPN (ou seja, é autoral), que tem muito mais nuances e estados (negrito meu):

Você pode muito bem diminuir seu anonimato usando VPN/SSH além do Tor. (Os proxies são abordados em um capítulo adicional abaixo.) Se você souber o que está fazendo, poderá aumentar o anonimato, a segurança e a privacidade .

Na maioria dos registros de provedores de VPN/SSH, há um rastro de dinheiro, se você não puder pagar anonimamente. (Um adversário sempre investigará primeiro o elo mais fraco...). Uma VPN/SSH atua como uma entrada permanente ou como um nó de saída permanente. Isto pode introduzir novos riscos enquanto resolve outros.

Quem é seu adversário? Contra um adversário global com recursos ilimitados, mais saltos tornam os ataques passivos (ligeiramente) mais difíceis, mas os ataques ativos são mais fáceis, pois você fornece mais superfície de ataque e envia mais dados que podem ser usados. Contra nós Tor coniventes você está mais seguro, contra hackers blackhat que visam o código do cliente Tor você está mais seguro (especialmente se o Tor e a VPN forem executados em dois sistemas diferentes). Se o servidor VPN/SSH for controlado por um adversário, você enfraquece a proteção fornecida pelo Tor. Se o servidor for confiável você pode aumentar o anonimato e/ou privacidade (dependendo da configuração) fornecido pelo Tor. VPN/SSH também pode ser usado para contornar a censura do Tor (do seu lado pelo ISP ou do lado do serviço, bloqueando saídas tor conhecidas).

Em outras palavras, os riscos mudam, mas pode ser benéfico se você souber o que está fazendo - acho que a questão é: você confia mais na sua VPN ou nos nós de entrada do TOR e até que ponto você entende o que são VPNs, TOR e seu roteamento? pilha faz?

Aparentemente, é possível executar uma VPN sobre TOR - isso não seria uma boa ideia na maioria dos casos - porque isso tornaria sua conexão mais lenta e, ao mesmo tempo, traria mais escrutínio ao seu tráfego e lhe daria muito pouco - ou nenhum benefício - do uso. Tor. Existem alguns casos de nicho que podem ser úteis para contornar firewalls, mas em geral é uma má ideia.