Tenho usado o WinSCP há muitos anos sem problemas. Tive que mudar para um novo PC e instalar o WinSCP 6.1.1 mais recente. Eu criei uma senha mestra. Porém, ao abrir um site, ele não solicita a senha mestra. Em vez disso, tenho que inserir a senha do site todas as vezes.
Um site deve ser explicitamente adicionado para ser coberto pela senha mestra? Não me lembro de ter feito isso no passado.
Parece que você não salvou sua senha no site armazenado (ou não salvou o site). Portanto, não há nada a ser protegido pela senha mestra.
https://winscp.net/eng/docs/ui_login
Consulte https://winscp.net/eng/docs/ui_login_save