O uso de certificado autoassinado durante a instalação do Azure DevOps está causando o aviso 'A conexão não é segura'

Nas configurações e segurança do site para Azure DevOps local :

Certificados autoassinados

Os certificados autoassinados são úteis para implantações de avaliação do Azure DevOps Server, pois são muito fáceis de provisionar e usar. Eles são menos apropriados para implantações de produção do Azure DevOps Server e não recomendamos que sejam usados ​​para implantações do Azure DevOps Server expostas à Internet pública. Geralmente, os certificados autoassinados são suscetíveis a ataques man-in-the-middle. Eles também causam problemas aos usuários, pois causarão avisos e erros de certificados até que seus certificados raiz sejam instalados em cada máquina cliente.

Em outras palavras, todo certificado é emitido por uma Autoridade Certificadora. Para que seja válido, a própria Autoridade Certificadora emissora deve ser reconhecida como confiável.

Um certificado autoassinado é assinado pelo computador emissor e, portanto, é válido nesse computador. Outros computadores não reconhecerão o computador emissor como uma autoridade conhecida, portanto poderão recusar-se a aceitar esse certificado.

É por isso que um certificado autoassinado é bom para testes, onde todos os computadores são controlados, mas não é bom para o público em geral.

Para o seu problema, você precisa configurar o outro computador para aceitar seu certificado. Dependendo do seu navegador, ele poderá permitir tal ação. Caso contrário, você precisará importar o certificado manualmente para o Armazenamento de Certificados desse computador.