Por padrão, o Outlook verifica se você tem um cabeçalho de assunto em seus e-mails.
Se você tiver alguma outra ferramenta externa não específica que deseja executar no corpo do texto de um e-mail antes de enviá-lo, existe uma maneira de passar como argumento o texto do corpo do e-mail para a ferramenta e com base nos resultados da referida ferramenta externa validação impediu você de enviar o e-mail?
O recurso Ao enviar para suplementos do Outlook fornece uma maneira de lidar com uma mensagem ou item de reunião ou bloquear usuários de determinadas ações e permite que um suplemento defina determinadas propriedades no envio. (Atualmente, o recurso ao enviar é compatível com o Outlook na Web apenas no Office 365.)
Aqui está um artigo sobre como configurar e instalar o suplemento para sua referência: Outlook-Add-in-On-Send