Retornar dois estados Enum

Use um IntEnumem vez de um Enum:

from enum import IntEnum


class State(IntEnum):
    TAKEPROFIT = 1
    STOPPEDOUT = 2
    WINNER = 3
    LOSER = 4

An IntEnumse comporta como an int, então:

>>> State.STOPPEDOUT | State.LOSER
6

Embora a resposta de @larsks esteja correta, a maneira "mais" correta de fazer isso seria herdar de IntFlag( auto()gera potências de 2; você pode usar seus próprios valores, se desejar):

from enum import IntFlag, auto

class State(IntFlag):
  TAKEPROFIT = auto()
  STOPPEDOUT = auto()
  WINNER = auto()
  LOSER = auto()

|, &e ^as operações resultam em instâncias da mesma classe:

>>> State.STOPPEDOUT | State.LOSER
<State.STOPPEDOUT|LOSER: 10>
>>> State.STOPPEDOUT & State.LOSER
<State: 0>
>>> State.STOPPEDOUT ^ (State.LOSER | State.STOPPEDOUT | State.TAKEPROFIT)
<State.TAKEPROFIT|LOSER: 9>

inoperações também são suportadas:

>>> State.STOPPEDOUT in (State.STOPPEDOUT | State.LOSER)
True

IntFlagé uma subclasse de inte Flag(que por sua vez é uma subclasse de Enum) e, portanto, instâncias dele podem ser usadas em qualquer lugar que intseja esperado:

>>> State.WINNER + 9
13

No entanto, se an IntFlagfor invertido, ele retornará uma união do restante dos sinalizadores:

>>> ~State.TAKEPROFIT
<State.STOPPEDOUT|WINNER|LOSER: 14>

Enums têm um atributo de valor:

class State(Enum):
    TAKEPROFIT  = 1
    STOPPEDOUT  = 2
    WINNER      = 3
    LOSER       = 4

State.STOPPEDOUT.value | State.LOSER.value # 6