Se o usuário não fez login, o cron job será executado?

Sim, desde que o crondaemon esteja em execução no momento, os cron jobs serão executados de acordo com o agendamento, independentemente do login do usuário.

Você descreveu que sua tarefa cron não conclui/conclui o trabalho conforme o esperado. Não é provável que isso seja um problema cron(já que o script é acionado corretamente), mas pode ser um erro lógico em seu script de shell.

Você pode solucionar o problema capturando a saída do script. Uma abordagem é permitir que o script envie os detalhes para stdout/stderr e, em seguida, defina as configurações cronde e-mail do . cronirá capturar a saída e enviá-la para você. Outra abordagem é fazer o registro você mesmo, dentro do script - crie um arquivo de log e redirecione stdout/stderr de todos os comandos para esse arquivo.

Se a falha ocorrer apenas em condições específicas, você poderá incorporar verificações para isso em seu script. Você pode verificar o status de saída dos comandos principais e relatar uma falha quando apropriado.

Por fim, uma nota sobre a reinicialização. Se o sistema não estiver em execução no horário agendado, cronnão executará o trabalho mesmo depois que o sistema voltar a ficar online. Se este for o cenário que você tem, examine anacron.