Case sempre retorna nulo?

Eu tenho uma subconsulta que obtém o DATEDIFFde duas datas. No entanto, o primeiro casesempre retorna null, mas a subconsulta real retorna datas?!

CASE 
WHEN [date1] > [date2]
THEN DATEDIFF(DD,getdate(),date1) 
WHEN date1 < date2 
THEN DATEDIFF(DD,getdate(),date2) 
END[date diff]

FROM(

SELECT
licext.new_licenceId,
CASE 
WHEN CONVERT(time,licext.new_EmergencyLicenceExpiryDate) like '%23:00:00.000%'
THEN DATEADD(dd,1,CONVERT(date,licext.new_EmergencyLicenceExpiryDate))
ELSE CONVERT(date,licext.new_EmergencyLicenceExpiryDate)
END [date1], --EM Code

CASE 
WHEN CONVERT(time,licext.new_standardLicenceExpiryDate) like '%23:00:00.000%'
THEN DATEADD(dd,1,CONVERT(date,licext.new_standardLicenceExpiryDate))
ELSE CONVERT(date,licext.new_standardLicenceExpiryDate)
END [date2]  --FRL
from new_licenceExtensionBase licext
)QUERY

A razão pela qual os segundos casos estão lá é porque o banco de dados com o qual estou trabalhando com as lojas datetimeé muito estranho, ou seja) Se tiver 23:00 no final, na verdade significa a data de amanhã ?! (Este é um banco de dados do Microsoft CRM) -Mas isso é um assunto totalmente diferente.

EDITAR:

Ele tinha uma cláusula ELSE que funcionou bem para data2 sendo maior que data1, porque estava sendo avaliada. Por exemplo, o código a seguir funciona bem para obter a diferença entre hoje e data2:

CASE 
WHEN [date1] > [date2]
THEN DATEDIFF(DD,getdate(),date1) 
ELSE DATEDIFF(DD,getdate(),date2) 
END[date diff]

EDIÇÃO 2:

Acabei de fazer alguns testes: Usar um select para retornar as datas funciona bem. -Eles retornam como esperado.

Teste 2: adicionei um terceiro WHENà consulta para dizer que, quando uma data for nula, retorne 1990-01-01 null.