Posso habilitar o modo SQLCMD de dentro de um script?

Como já foi dito, não há como.

No entanto, uma coisa que fazemos é incluir uma verificação rápida em nosso cabeçalho de script, para determinar se o modo SQLCMD está ativado (e encerrar o script se não estiver):

:setvar DatabaseName "MyDatabase"
GO
IF ('$(DatabaseName)' = '$' + '(DatabaseName)')
    RAISERROR ('This script must be run in SQLCMD mode. Disconnecting.', 20, 1) WITH LOG
GO
-- The below is only run if SQLCMD is on, or the user lacks permission to raise fatal errors
IF @@ERROR != 0
    SET NOEXEC ON
GO

PRINT 'You will only see this when SQLCMD mode is on'
-- Rest of script goes here

GO
SET NOEXEC OFF
GO

Há uma razão pela qual o Severity 20 é usado, ele tende a matar a conexão imediatamente, impedindo a execução de mais códigos de script, mesmo se houver GOterminadores de lote posteriormente no script.

Gravidades 20-24 :

Indicam problemas do sistema e são erros fatais, o que significa que a tarefa do Mecanismo de Banco de Dados que está executando uma instrução ou lote não está mais em execução. A tarefa registra informações sobre o que ocorreu e, em seguida, termina. Na maioria dos casos, a conexão do aplicativo com a instância do Mecanismo de Banco de Dados também pode ser encerrada . Se isso acontecer, dependendo do problema, o aplicativo pode não conseguir se reconectar.

As mensagens de erro nesse intervalo podem afetar todos os processos que acessam dados no mesmo banco de dados e podem indicar que um banco de dados ou objeto está danificado. As mensagens de erro com um nível de gravidade de 19 a 24 são gravadas no log de erros.

Não.

Mas você sempre pode executar no modo SQLCMD e ter o T-SQL nele

Para fazer uma distinção clara entre comandos SQLCMD e Transact-SQL, todos os comandos SQLCMD precisam ser prefixados com dois pontos (:).