Quando instalei o SQL Server, me disseram para usar a primeira opção ("...com Software Assurance..."). Agora estou sendo solicitado a mudar isso. Sei como mudar a chave do produto mais tarde, mas não essa opção. Qual é o efeito dessas caixas de seleção e como posso mudar isso sem reinstalar do zero?
Você pode passar pelo assistente de atualização da edição e alterar os valores lá, basta usar a mesma chave/PID.
Parece que isso afeta apenas instâncias habilitadas para extensão ARC e/ou instalações relacionadas ao Azure (IaaS) que usam essa extensão. Se você não estiver usando nenhuma delas, parece que não importa muito o que for escolhido. Observe que na mesma página de instalação há a opção para "Faturamento do Azure" em vez de usar sua própria chave/PID.
Trecho das opções de instalação do motor: