Excluindo linhas usando contagem após atingir determinado limite MS Sql server 2012

Estou tentando fazer uma consulta em loop para o agente Sql que verifica os dados dos usuários e se os critérios forem atendidos a recompensa é enviada, após isso excluiria os registros da tabela reiniciando o loop. O problema é que não consigo fazer o loop funcionar.

Minha mesa fica assim:

ID | login_id | price     |    date    |
1      user1      -100       01/01/1999   

O que eu tentei:

DECLARE @retVal int
SELECT  @retVal = COUNT(*)
select x.login_id, x.price
FROM Table as x inner join Table as b on x.login_id=b.login_id 
where x.price='-100'
order by x.login_id

IF (@retVal >= 3)
BEGIN

DELETE TOP (3) x 
FROM point_log_pitty as x 
inner join point_log_pitty as b on x.login_id=b.login_id 
where b.login_id=x.login_id and @retVal = 3 and x.price='-100';
End

O primeiro problema é que ele conta todos os registros para condições definidas (vários usuários), não por usuário. Exemplo do que tenho (não se limita a apenas 1 usuário):

ID | login_id | price     |    date    |
1      user1      -100       01/01/1999   
2      user2      -100       01/01/1999   
3      user3      -100       01/01/1999   

Eu tentei este também:

SELECT login_id, COUNT(login_id) AS username_count
FROM point_log_pitty
where price='-100'
GROUP BY login_id

O que conta corretamente os registros, mas não posso usar os resultados de username_count para excluir a consulta.

Objetivo: seria mais ou menos assim: Quando seu usuário x atingir 3'-100' de correspondência de preços, a consulta será executada e selecionará os registros do histórico do usuário que correspondem aos critérios e excluirá esses registros, reiniciando o loop.

Esses dados estão sendo buscados e excluídos.

ID | login_id | price     |    date    |
1      user1      -100       01/01/1999   
2      user1      -100       01/01/1999   
3      user1      -100       01/01/1999