Identifique viagens únicas para cada usuário em que a caminhada é seguida pelo início da viagem

Este é um exemplo de um padrão SQL chamado lacunas e ilhas. O objetivo é associar um ID de agrupamento único a cada "ilha", então você pode usar GROUP BYpara separá-los.

A primeira etapa é determinar onde há uma lacuna entre cada ilha, no sentido SQL. Para o seu caso, você já sinaliza cada nova ilha chamando-a Start. A próxima etapa é atribuir um ID exclusivo a cada bloco encabeçado por um Start. Para criar esse ID, usamos uma soma contínua sobre uma coluna que é 1 quando a linha é a Starte 0 caso contrário. Acontece que a coluna da soma contínua é idêntica à sua Trip Nrcoluna. Agora temos cada viagem identificada exclusivamente.

Violino de demonstração .

A consulta final é:

 SELECT s.user_id AS "User",
    s.ts AS "Timestamp",
    s.event AS "Event",
    s.trip_nr AS "Trip Nr"
   FROM ( SELECT t.user_id,
            t.ts,
            t.event,
            sum(t.start_indicator) OVER (ORDER BY t.user_id, t.ts) AS trip_nr
           FROM ( SELECT trips.user_id,
                    trips.ts,
                    trips.event,
                        CASE
                            WHEN trips.event = 'Start'::text THEN 1
                            ELSE 0
                        END AS start_indicator
                   FROM trips) t) s
  ORDER BY s.user_id ASC, s.ts DESC