Você pode registrar com segurança o envio entre os servidores primário e secundário em diferentes versões de atualização cumulativa?

Você pode ver as recomendações da Microsoft no documento Upgrading Log Shipping to SQL Server 2016 :

Para preservar sua solução de recuperação de desastres de envio de logs, atualize ou aplique atualizações de serviço na ordem apropriada. As atualizações de serviço incluem service packs ou atualizações cumulativas.

O documento fornece algumas informações específicas relacionadas à atualização e o pedido é o oposto daquele que você pretende aplicar a atualização em seu ambiente:

O processo de atualização envolve a atualização das instâncias do servidor secundário do SQL Server antes de atualizar a instância do servidor primário. Sempre atualize as instâncias secundárias do SQL Server primeiro. O envio de logs continua durante todo o processo de atualização porque as instâncias do servidor secundário atualizadas continuam a restaurar os backups de log da instância do servidor primário. Se a instância do servidor primário for atualizada antes da instância do servidor secundário, o envio de logs falhará porque um backup criado em uma versão mais recente do SQL Server não pode ser restaurado em uma versão mais antiga do SQL Server. Você pode atualizar as instâncias secundárias simultaneamente ou em série, mas todas as instâncias secundárias devem ser atualizadas antes que a instância primária seja atualizada para evitar uma falha de envio de logs.

Sim você pode. Eu fiz isso em todas as versões do sql server desde 2005, incluindo 2019. Você pode ter primário e secundário em qualquer nível de CU, embora seja recomendado que seu secundário seja atualizado antes do primário.