Eu herdei de um antecessor um grande número de sistemas Debian 9 que agora estamos procurando atualizar para o Debian 11. A maioria deles roda o PostgreSQL 9 ou 10, instalado dos próprios repositórios do Postgres, com o equilíbrio sendo quase a favor do 9 sistemas .x. Obviamente estaremos atualizando tudo como parte das atualizações do sistema, incluindo o próprio PostgreSQL. Provavelmente ainda estaríamos usando o próprio repositório do Postgres em vez do Debian, mas usaríamos 13 sobre 14 simplesmente por motivos de maturidade de software, que acredito vir com o Debian 11 de qualquer maneira.
Minha pergunta é: é provável que um salto tão grande introduza problemas? Uma atualização dist do Debian 9 para 10 para 11 (conforme recomendação oficial) com esta configuração ainda terá um banco de dados acessível no final sem ter que despejar e reimportar? Eu sei que provavelmente vou ter que fazer um apt install postgres-13em algum ponto desta cadeia e um apt remove postgres-9; os dados permanecerão presentes quando isso for feito ou preciso despejar os dados no início, fazer toda a atualização e reimportá-los novamente no final?
Nunca houve uma versão 9 do PostgreSQL, mas isso não vem ao caso aqui.
Na maioria das vezes, você não terá problemas com essa atualização. Mas cada versão principal do PostgreSQL introduziu algumas incompatibilidades, que estão documentadas nas notas de lançamento da versão base (9.6, 10, 11, ...), então você não pode ter certeza.
Você deve ler todas essas notas de versão para ter uma ideia dos problemas que pode encontrar, mas a parte importante é que você teste seu aplicativo completamente. Um teste é a única maneira de garantir que você não terá problemas.