Atualizando uma sessão do SQL Server Extended Event para adicionar armazenamento de dados - é possível?

Para manter o histórico, basta interromper a sessão e copiar todos os arquivos de eventos dessa sessão para outro local. Você pode consultá-los como o exemplo fornecido pela resposta de Dan Guzman . Você pode consultar esses arquivos mesmo se a sessão de evento que os criou não existir mais.

Sobre os arquivos nunca atingirem o tamanho especificado, pode estar relacionado ao tamanho escolhido, como você pode ver no documento Event File Target :

Quando max_file_size é definido como um tamanho maior que o tamanho dos buffers de sessão, ele pode ser arredondado para o múltiplo mais próximo do tamanho do buffer de sessão. Isso pode criar um arquivo de destino menor que o valor especificado de max_file_size. Por exemplo, se o tamanho do buffer for 100 MB e max_file_size estiver definido como 150 MB, o tamanho do arquivo resultante será arredondado para 100 MB porque um segundo buffer não caberia nos 50 MB restantes de espaço.

Além disso, ao interromper e iniciar uma sessão, um novo arquivo é criado, mesmo que o tamanho limite não tenha sido preenchido no arquivo anterior.

Para alterar o max_file_sizede uma Sessão XE existente (digamos a da resposta que vinculei acima), seria algo assim:

ALTER EVENT SESSION [errors] ON SERVER
DROP TARGET package0.event_file;

ALTER EVENT SESSION [errors] ON SERVER
ADD TARGET package0.event_file(
    SET 
        filename=N'C:\TraceFiles\errors',
        max_rollover_files=(5),
        max_file_size=(512)
    );