Gera dados falsos para várias tabelas com relacionamentos

Esta é a minha versão da tabela de referência cruzada onde você armazenará os usuários e as categorias das quais eles são membros. Observe que há um índice clusterizado de chave primária em (UserID, CategoryID); isso garante que cada linha seja única:

CREATE TABLE dbo.XREFUserCategories
(
    UserID INT NOT NULL
        CONSTRAINT FK_XREFUserCategories_UserID
        FOREIGN KEY 
        REFERENCES dbo.Users(UserID)
    , CategoryID INT NOT NULL
        CONSTRAINT FK_XREFUserCategories_CategoryID
        FOREIGN KEY 
        REFERENCES dbo.Categories(CategoryID)
    , CONSTRAINT PK_XREFUserCategories
        PRIMARY KEY CLUSTERED (UserID, CategoryID)
);
GO

Como você já tem dados nas tabelas Userse Categories, pode usar um CTE com a ROW_NUMBERfunção de janelamento particionada UserIDe ordenada por um valor essencialmente aleatório, NEWID(). Isso nos permite escolher exatamente duas "categorias" para cada "usuário":

;WITH rs AS 
(
    SELECT u.UserID
        , c.CategoryID
        , rn = ROW_NUMBER() OVER (
            PARTITION BY u.UserID 
            ORDER BY NEWID()
    )
    FROM dbo.Users u
        , dbo.Categories c
)
INSERT INTO dbo.XREFUserCategories(UserID, CategoryID)
SELECT rs.UserID
    , rs.CategoryID
FROM rs
WHERE rs.rn <= 2;

A seguir está uma amostra de linhas que gerei em meu sistema: