Predicado não resultando na varredura esperada

Então, eu tenho essa consulta que estou tentando ajustar e estou enfrentando um problema que estou tendo problemas para entender. A primeira é a consulta que estou usando.

SELECT  
    si.LoanNbr AS [LoanNumber],
    fi.[SvcClientNbr] AS ClientID,
    si.LoanMasterID,
    si.LoanSrcCode AS [LoanSourceCode],
    fi.LoanPurpCode,
    fi.[PropState] AS [Property State],
    im.ImagedocumentID AS [Image Document ID],
    -- im.requestID AS [Request ID],
    CONVERT(VARCHAR(10),im.[ImageDate],101) AS ImageDate,
    im.[PageCount],
    im.[SignatureInd]
FROM dbo.NotMybaseTable Si
INNER JOIN dbo.NotMyTableName fi
    ON si.LoanMasterID = fi.LoanMasterID
INNER JOIN [dbo].[ImagedDocument] im
    ON si.loanmasterid = im.loanmasterid
    AND im.[DocTypeCode] = '10112'
WHERE CASE WHEN si.loansrccode = 'CORE' AND  Im.[SignatureInd] IN ('Y') THEN 1
        WHEN si.FundingSysCode = 'LIS' and CASE WHEN si.loansrccode = 'CORE' THEN 0 ELSE 1 END = 1 THEN 1
    ELSE 0 END = 1
    AND [ImageDate] BETWEEN DATEADD(WK, DATEDIFF(WK, 0, GETDATE()) - 4, -30) AND DATEADD(WK, DATEDIFF(WK, 0, GETDATE()) - 4, 0) + 5

Quando executo esta consulta, o plano de execução que recebo é assim.

Portanto, a consulta está fazendo uma varredura muito grande nessa tabela grande, retornando 30 milhões de linhas apenas para reduzi-la a 3K. O índice que está usando se parece com isso.

CREATE NONCLUSTERED INDEX [IX_ImageDoc_DocType] ON [dbo].[ImageDoc]
(
    [LoanMasterID] ASC,
    [ImageDate] ASC,
    [ImageDocType] ASC
)

Alterei a consulta de uma maneira que oferece um desempenho muito melhor, movendo a parte da data do predicado para fora da consulta inicial dessa maneira.

select
    *
from (
    SELECT  
        si.LoanNbr AS [LoanNumber],
        fi.[SvcClientNbr] AS ClientID,
        si.LoanMasterID,
        si.LoanSrcCode AS [LoanSourceCode],
        fi.LoanPurpCode,
        fi.[PropState] AS [Property State],
        im.ImagedocumentID AS [Image Document ID],
        CONVERT(VARCHAR(10),im.[ImageDate],101) AS ImageDate,
        im.[PageCount],
        im.[SignatureInd]  
    FROM dbo.NotMybaseTable Si
    INNER JOIN dbo.NotMyTableName fi
      ON si.LoanMasterID = fi.LoanMasterID
    INNER JOIN [dbo].[ImagedDocument] im
      ON si.loanmasterid = im.loanmasterid
      AND im.[DocTypeCode] = '10112'
    WHERE CASE WHEN si.loansrccode = 'CORE' AND  Im.[SignatureInd] IN ('Y') THEN 1
            WHEN si.FundingSysCode = 'LIS' and CASE WHEN si.loansrccode = 'CORE' THEN 0 ELSE 1 END = 1 THEN 1
        ELSE 0 END = 1
        ) as F
WHERE [ImageDate] BETWEEN DATEADD(WK, DATEDIFF(WK, 0, GETDATE()) - 4, -30) AND DATEADD(WK, DATEDIFF(WK, 0, GETDATE()) - 4, 0) + 5

Isso resultou em um desempenho muito melhor e um plano de consulta obviamente superior.

O índice que está digitalizando agora se parece com isso.

CREATE NONCLUSTERED INDEX [IX_ImageLoanDoc_SystemName_ICMPDocTypeCode] ON [dbo].[ImageDoc]
(
    [SystemName] ASC,
    [ICMPDocTypeCode] ASC,
    [LoanMasterID] ASC,
    [ImageDate] ASC
)
INCLUDE (   [ImageDocumentID],
    [ImageDocType],
    [BatchName],
    [SignatureInd],
    [ICMPDocCategoryCode],
    [ICMPDocSubTypeCode])

Então aqui está a minha pergunta. Com ImageDate estando neste índice, por que tê-lo em minha consulta prejudica tanto o desempenho? A inclusão desse predicado não deveria facilitar a eliminação de linhas? O que estou fazendo/pensando incorretamente?